1) Копия в папке "Отправленные"

Инструменты - Параметры учётной записи... - (в учётной записи) Копии и папки - При отправлении сообщений автоматически: - (поставить отметку) Перемещать копию сообщения в: - в папку "Отправленные" в: - (выбираете из списка местоположение папки). И так соответственно в каждой учётной записи.

2) Чтобы удостовериться в получении письма адресатом

-- для использования во всех письмах:

В параметрах учётной записи: Уведомления о прочтении - Настроить использование уведомлений о прочтении. Далее - установите желаемые настройки.

-- для отдельного письма:

В окне составления сообщения: Настройки - Уведомление о прочтении или Уведомление о доставке (В первом случае придёт сообщение, что адресат открыл полученное письмо; во втором - письмо прибыло в почтовый ящик адресата).