Эти два события не связаны, он должен каждый раз спрашивать.

У меня почти та же самая проблема. Предупреждение не появляется именно при выходе, при закрытии окна без выхода окошко появляется. Также не работает ни один плагин для сохранения вкладок при выходе.
Я надеюсь, что пункт меню "Recently Closed Tabs" и все плагины с подобным функционалом не работают у всех.
Все дополнения (а также Flash) у меня в данный момент выключены.
При этом, если создать новый профиль, то в нем все работает как часики.