Вам нужно посмотреть как это сделано в фирменных системах. Или прикрутить к своей CRM какой-нибудь консольный почтовик типа postie или therat.

А по пунктам:
1) Самый очевидный вариант - через MAPI (не знаю, правда, поддерживает ли его TB), так, например сделано в Microsoft Axapta и Microsoft CRM. Почтовые реквизиты хранятся в CRM, на их основе создаются новые письма.

2) Тут, наверное, лучше всего воспользоваться сортировщиком писем и средствами экспорта почтовой программы. Нужные письма отбирать и выгружать в специальную папку, на которую, например, по расписанию, натравливается Ваша CRM.

Вообще, за идеями рекомендую сходить, например сюда: www.axforum.ru