Насчет шифрования в TB.
Хочется чтоб птичка умела работать не только с сертификатами - мне неведомыми и недоступными, но и с нормальными шифровальными программами, например GnuPG.

Поставьте Enigmail.

Кстати, знаю метод как поставить в TB ВПОЛНЕ РЕАЛЬНЫЙ S/MIME сертификат ( и главное, как его взять на год НАХАЛЯВУ)
Итак
Первое, грузим ИнетЭксплорер и лезем на сайт www.dekart.com
там мы видим такую ссылочку - Free digital ID
переходим по ней, если браузер ругается, что сертификат сайта не подтвержден - плюем и жмем ОК
Далее - заполняем форму, вводи все что надо, в поле Е-мыло - тот мыло, на которое будем ставить сертификат.
в строке Крипто-провайдер все оставляем без изменений
Жмем на кнопку (запрос).
После этого нас начинает заваливать сообщениями о том, что выполняется запрос на генерирование сертификата, что сертификат не подтвержден и проч
Говорим, что доверяем и жмем ОК
Далее - лезем на то мыло, что писали и видим - там страничка с кнопкой Install
Кнопка эта сработает тока если вы работаете через Вэб почту, Аутлук или ИнетЭксплорер.
Если вы, как я, ставите сертификат на Тандерберд, то следует сохранить на диск прикрепленную страничку и открыть её в ИнетЭксплорер
Тогда ничинается полная фигня - вас просто завалит запросами на Импорт сертификата, спросит следует ли установить новый Корневой сертификат, установить ли приложенный и прочее, везде жмите ОК, опосля все закончится, сертификат установлен...
Но вот вопрос - как его применить на Тандерберде?
для этого - идем в меню Сервис\Свойства (все еще в IE), таб Содержимое
Кнопка Сертификаты, там откроется окно и вы увидите в нем свой сертификат
Кликаете на нем и жмете Дополнительно
в поле Формат Экспорта - выбрать Сертификаты PKCS #7
и поставить галочку Включить все центры сертификации
Жмете ОК
Теперь - жмете Экспорт
В окне жмете Далее и выбираете Да, экспортировать закрытый ключ, жмете Далее
У вас уже выбрано в окне - Файл обмена личной информацией, так и оставить, поставьте галочку на Включить все сертификаты в путь сертификации и Включить усиленную защиту
Жмете Далее.
Придумываете и вводите пароль и повторяете его, жмете далее
Выбираете место для сохранеия сертификата и и жмете далее, и Финишь
На этом - готово
Далее, в Тандерберде идете в панель настройки учетных записей, именно той на которыю сертификат выписали и жмете Защита, потом на кнопке Просмотр Сертификатов.
Там - восстановить, выбираете в окне открытия тот сохраненый экспорт сертификата, далее придумываете и вводите пароль - ДРУГОЙ, не тот что для импорта
Запоминаете этот пароль
теперь вводите тот пароль, что вводили при экспорте сертификата, все сертификат импортирован.
Далее в настройках защиты используете для подписи свеже поставленный сертификат...
Поправочка - при попытки отправки почты может появиться сообщение, что сертификат не проверен.
Тогда лезем снова в Просмотр сертификатов, выбираем там с центрами сертификации, находим среди центров Декарт (он там по списку), раскрываем его дерево сертификатов, выбираем один и нажимаем изменить, там же указываем, что сертификат доверен для подписывания\шифрования писем, так проделать с обоими.
Опосля можно будет спокойно подписывать и шифровать почту.

На thawte.com всё намного проще