Необходимо сделать следующее:

1.  Расположить два Custom поля на одной строке.
2.  Изменить дефолтовое значение Custom поля.
3.  Сделать так, чтобы при изменении значения в одном из Custom полей (например, test1),  изменялось значение в Status и наоборот.
4.  Есть Custom поле, содержащее список пользователей(user1). Если один из этих пользователей создает баг, то необходимо чтобы в СС добавлялся список
пользователей из другого Custom поля(user2).

Только небольшая просьба подробнее описывать, если такое возможно сделать, ибо Perl и прочими премудростями не владею.

найдите и наймите того, кто владеет, ибо такие вещи только программированием...