С одним из моих работодателей есть проблема: теряются письма. Причем и в одну , и в другую торону. Как можно проверить где именно это происходит?

Сервер свой? Тогда в логах почтового сервера. Всё и многое другое о почтовых серверах можно узнать на http://mdaemon.ru/forum.

BabyBat
проверь свою проблему с другими почтовиками. если она повторится - ттт не виноват (в чем я почти уверен).
если конечно, ты не наставил фильтров (в чем я сомневаюсь).

Сервер не мой, а провайдерский , поэтому логи мне никто не даст. По моему проблема тоже на той стороне, поскольку на другие адреса, почта уходит нормально. Но мне надо доказать это адресату. Желательно документировано.

Есть ли какой нибудь аналог tracert для протокола SMTP?

Если речь о том, как включить лог в Thunderbird, то - http://www.mozilla.org/quality/mailnews/mail-troubleshoot.html#smtp