Я знаю. Я уже пробовал включать лог smtp:5, но никаких сообщений об ошибках не увидел. Более того я пытался сравнивать успешную отправку и отправку с ошибкой и снова ничего... то есть никакой видимой разницы между логами я не почувствовал.
Мне кажется smtp работает нормально. В пользу этого говорит сообщение об успешной отправке сообщения и тот факт что получатель его получает.
Может быть это какая-то логическая ошибка в процедуре отправки именно зашифрованного сообщения серверу MS Exchange, в котором подобные проблемы бывают.
Как например этот "баг" https://bugzilla.mozilla.org/show_bug.cgi?id=92111 когда вложения приходили битые (http://support.microsoft.com/kb/191504).

Может стоит как-то менять поведение thunderbird при обнаружении сервера MS Exchange ?

Судя по проблемам, описанным в списке бага, это мой случай, особенно 17 комментарий от 2011-10-20:

Только у меня порт другой на серваке, а шифрование такое же STARTTLS.
IMAP тоже с шифрованием SSL/TLS и обычным паролем.

Если этому багу столько лет, а глюки начались недавно, то возможно это проблемы в MS Exchange, которые возникли вдруг только сейчас.
С Exchange-м этим вообще не всё гладко. Сначала приходилось бороться с приходом битых вложений, потом с тем что пропадали подписанные папки, а вот этот баг я не знаю как победить.
С этим Exchange-м есть периодические проблемы даже с родными MS Outlook 2003, но мне-то что делать?
Сотрудники уже в голос матерят Thunderbird и просят установить Outlook, а мне им нечего ответить.

Разработчики, интересно, тут вообще бывают и

Добрый день.

У меня проблема с отправкой писем на работе. Всего где-то 7 установок, есть версии работающие на Linux и на Windows.
На данный момент у всех 12.0.1

При отправке сообщения на всех машинах одна и та же ошибка:
"Сообщение не может быть отправлено, так как время ожидания с SMTP-сервером истекло...."

Проблема возникает эпизодически. Ошибки бывают примерно в 30 процентах отправок.
Есть ощущение что возникает ошибка чаще на Windows и при отправке писем со вложениями, но бывает и сообщения из двух слов не уходят.
Также внизу слева появляется надпись что сообщение ОТПРАВЛЕНО!
Потом возникает ошибка копирования сообщения в IMAP-папку "Отправленные".
НО получатель письмо получает!

Судя по форуму тут уже много народу отписалось на похожие темы, кто отдельно про SMTP, кто про IMAP.
Решения проблемы я не встретил.

Проблема появилась где-то пару месяцев назад, возможно с выходом 10 версии Thunderbird.

Сервер к которому подключаемся зовётся MS Exchange 2007. Работаем по IMAP. Серве